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老男孩 · 第1集：澳洲阴差阳错结冤家 潇洒机长突闻前妻离世
飞机平稳降落在澳洲机场，机长吴争结束了一段长途飞行。这位技术精湛的飞行员，生活中保持着潇洒自由的单身状态，正准备享受难得的假期。与此同时，乐观开朗的中学教师林小欧也踏上了澳洲的土地，满怀期待地来与异地恋男友叶盺相聚。
疲惫的林小欧在男友车上小憩，却在休息站阴差阳错地上错了车。当吴争发现后座多了一位指责他唱歌难听的陌生女子时，两人都大吃一惊。弄清误会后，吴争虽因林小欧最初的态度而有些赌气，但最终还是不忍心将她留在路边，折返载她寻找男友。
联系上男友后，吴争发现大家目的地相同，便顺路送林小欧与叶盺汇合。一路相处，两人针锋相对，话不投机。抵达海边度假地后，他们又在潜水时相遇。林小欧在水中受惊抽筋，被吴争救起，她却认定吴争是自己的“噩梦”。
经历泳池边的意外落水后，吴争的护照损坏，导致航班任务被迫调整。一周后回到上海，他面对了同事费雯丽一场精心设计却让他尴尬万分的生日表白。果断离开后，他在餐厅偶遇了多年未见的前妻萧薇，两人只是简单问候，气氛平淡而疏离。
此时，萧薇正为儿子萧晗执意追求音乐梦想而烦恼。母子争吵后，萧晗负气离去。萧薇在餐厅门口与躲雨的吴争简短寒暄，随后独自走入雨中，这成了两人最后的对话。
次日，萧晗接到继父路大智的电话，得知母亲萧薇突发疾病去世的噩耗，悲痛欲绝。萧薇在生前留给儿子的信中，道出了作为母亲的担忧与深藏的爱，并为他妥善安排了未来的生活与教育基金。
吴争得知前妻离世的消息，心情沉重，往事浮现。他委托好友史非代为出席葬礼，一段突如其来的变故，悄然打破了他原本自由不羁的生活轨迹。