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老男孩 · 第36集：吴争爽约引风波 萧晗打工助老友
吴争将昏倒的费雯丽送至医院，文姨焦急等候在旁。得知费雯丽因帮忙带药而影响工作甚至可能离职，吴争心中震动——他这才从文姨口中得知文叔的病情，也对费雯丽默默的付出感到愧疚。费雯丽醒来后情绪低落，她多年从事空乘工作，一旦失去这份职业，不知未来何去何从。吴争尽力安抚，却一时难以离开。
此时林小欧家中，父母已备好饭菜等待吴争首次登门。久候不至，小欧打电话催促，吴争解释医院检查还需时间，自己无法抽身。小欧想取消见面，吴争却坚持认为第一次见面至关重要。欧父对迟到极为不满，直言不愿接待不守时之人。最终，吴争因需留下照看无人陪伴的费雯丽，未能赴约。小欧只得独自向父母解释，努力维护吴争的形象，但失约的裂痕已在欧父心中埋下。
心中烦闷的小欧找到叶子和史非，直问吴争与费雯丽的关系。史非急忙澄清，称一直是费雯丽单方面追求吴争。叶子却为小欧抱不平，暗示吴争空窗期长，或许有过往事。小欧决定直接找吴争问清，驱车至他家楼下。电话接通，接听的竟是费雯丽。原来吴争送她回家后，因疲惫在一旁睡着。费雯丽言语间暗示成为机长家属的艰辛，小欧坚持让吴争接听，却被拒绝，只得挂断电话。
次日清晨，吴争见费雯丽已能准备早餐，便劝她放下执念，寻找属于自己的幸福，同时也希望她别再为自己和文姨操心。费雯丽终于松口，并告知小欧曾来电。吴争匆匆赶回家，发现小欧竟在车内等了一夜，心疼之余急忙解释。小欧委屈质问吴争为何整晚毫无音讯，吴争却觉得对方缺乏信任，两人争执起来。小欧伤心离去，吴争也赌气表示不会追回、不会道歉。心情低落的吴争告诉萧晗，自己将执飞澳洲，叮嘱儿子照顾好自己。
叶子与国外的叶昕视频，叶昕对现状语焉不详，反而关切询问小欧近况，并流露出后悔分手之意。恰在此时，小欧哭着回家，诉说与吴争的争吵，叶子匆匆合上电脑安慰好友。
周洲即将出国，萧晗为给他饯行向小欧请假。聚会上，朋友们重温乐队时光，萧晗送上自己创作的歌曲。小欧也带来礼物，并请大家吃饭。本想光顾老街小馆，却得知店主老李生病歇业，萧晗隐隐担忧。饭后小欧送萧晗回家，萧晗提起路大智的麻烦，小欧温柔安慰，承诺会帮忙处理。
小欧回家见叶子与史非在车内约会，便未打扰。稍后她向叶子提及路大智之事。另一边，执行飞行任务的吴争起降时都给小欧发送信息，却未获任何回复，不禁倍感失落。
为帮助路大智，萧晗接受同学李可曼的建议兼职网拍模特。结薪时遭遇克扣，萧晗仍礼貌致谢。归途公交上，李可曼悄悄将自己的部分工资塞给萧晗。路过老街小馆时，萧晗发现老李晕倒在店内，急忙呼救并协助将其送医。随后他打电话给吴争，说明老李情况并吐槽李蕾慌乱无措，希望吴争能回来帮忙。吴争却认为李家的事应由他们自己处理，让萧晗不要过多介入。
